В Windows 10 1903 обнаружил несколько странных багов с настроенными VPN подключениями. Первая проблема: при попытке подключиться к удаленному VPN L2TP серверу окно с VPN-подключением замирает в состоянии «connecting». При этом не появляется даже запрос логина и пароля, а подключение через какое-то время разрывается без сообщения об ошибке.
Не появляется запрос пароля для L2TP VPN подключения
Есть обходное решение этой проблемы. Попробуйте использовать для установления VPN подключения старую-добрую Windows утилиту rasphone.exe, которая все еще присутствует в современных версиях Windows 10 (эта утилита должна быть знакома всем тем, кто пользовался dial-up подключением в Windows).
Для удобства пользователей вы можете вынести ярлык на rasphone.exe на рабочий стол. Для автоматического подключения вы можете указать в настройках ярлыка имя вашего VPN подключения так: C:\WINDOWS\system32\rasphone.exe -d "VPN Name"
(название VPN подключения можно взять из Control Panel -> Network Adapters и взять его в кавычки, если оно содержит пробелы в имени).
Что интересно, проблема возникает только c L2TP подключением (даже при включенном настроенном параметре реестра AssumeUDPEncapsulationContextOnSendRule = 2). Другое VPN подключение на этом же компьютере, но с протоколом PPTP и типом аутентификации MS-CHAP v2 работает нормально
Другая проблема возникает с VPN подключением к корпоративной сети в режиме Always on VPN (AOVPN). При инициализации такого VPN подключения служба RASMAN (Remote Access Connections Manager) останавливается, а в журнале событий Application появляется событие с Event ID 1000 и текстом:

Если обновление не исправило проблему, попробуйте переустановите виртуальные адаптеры WAN miniports в диспетчере устройств.
Изначально проблема с режимом Always on VPN подключением была связана с тем, что пользователь отключил на компьютере телеметрию (эх, Microsoft). Для корректной работы Always on VPN подключения вам придется временного включить телеметрию на компьютере. Для включения телеметрии вы можете воспользоваться одним из способов, описанных ниже.
Найдите и включите политику Allow Telemetry = Enabled. Установите один из следующих режимов: 1 (Basic), 2 (Enhanced) или 3 (Full).

Вы можете изменить этот параметр с помощью редактора реестра (regedit.exe) или с помощью PowerShell-командлета New-ItemProperty:

Restart-Service RasMan -PassThru
Также в Windows 10 был другой баг, когда после отключения от VPN переставал работать доступ в Интернет. Проблема решалась созданием маршрута по-умолчанию или отключением/включением виртуального адаптера WAN Miniport (IP).